Дванадцять разів Запорозька Січ обирала Івана Дмитровича Сірка кошовим отаманом.
Дмитро Яворницький дав такий портрет славного кошового: „І за характером, і за всіма своїми діями Сірко представляв собою тип справжнього запорожця. Він був хоробрий, відважний, завзятий, не завжди стійкий, не завжди вірний своїм союзникам; він любив іноді погуляти і добре підвипити і в хмелю показати свій козацький запал; він був схильний хвилинно захопитися новою думкою, новою справою, щоб потім відмовитися від власного наміру й прийти до цілком протилежного рішення... „Нужда закон змінює”, – часто говорив Сірко, і, очевидно, діяв відповідно до свого улюбленого прислів’я”.
Історики та письменники другої половини ХVII століття відзначали військові доблесті Сірка, причому це робили й ті, які вороже ставилися до визвольної боротьби українського народу. Це стосується насамперед польського хроніста Веспіяна Коховського, який писав: „Страшний він був в орді, бо був досвідчений у військових справах і відважний кавалер... гожий чоловік, вояцької натури і не боявся ані сльоти, ані морозу, ані сонячної спеки. Він був чуйний, обережний, терпляче зносив голод, був рішучий у воєнних небезпеках. Влітку він перебував на порогах, а взимку - на українському пограниччі. Він не любив марнувати час або упадати коло жіноцтва, бо раз у раз бився з татарами...”
У боротьбі проти агресії Османської імперії Сірко провів понад 55 успішних походів і жодного не програв!
Перше зі свідчень про діяльність Сірка – цікава, але й дотепер практично не задокументована історія участі полку запорожців у Тридцятилітній війні (1618 - 1648) на боці французів. У 1644 році Богдан Хмельницький як військовий писар Війська Запорозького у Варшаві зустрічався з послом Франції графом де Брежі. За рік був підписаний-таки договір-контракт і 2500 козаків через Гданськ морем дісталися французького порту Калє.
Очолювали цих кондотьєрів полковники Сірко та Солтенко. Попереду їх чекали прецікаві події - облога і штурм неприступної іспанської фортеці Дюнкерк (яку називали „ключом від Ла-Маншу”). Останню неодноразово під час багатьох конфліктів намагалися взяти французи, але все безрезультатно… Козаки „розібралися” з супротивником за декілька днів.
На хресті, що стояв на могилі Сірка, деякий час, був напис: „Хто буде сім років перед Великоднем виносити по три заполи на мою могилу, то буде мати таку силу, як я, і знатиме стільки, скільки я”. Саме тут варто звернутися до феномена „характерництва”.